Bello è ancora oggi il ponte che sovrasta la pozza d’acqua chiara del torrente che scorre ai piedi del paese; in questa zona durante l’ultimo conflitto mondiale vi fu grande attività delle formazioni partigiane che, sui monti che scendono dal Pratomagno ebbero le loro basi da dove conducevano la guerriglia contro gli occupanti tedeschi e i collaborazionisti fascisti. Raggiolo, fondato verso il VII secolo da gruppi goti o longobardi, fu concesso in feudo nel 967 dall’imperatore Ottone I a Goffredo di Ildebrando. Posto al confine tra le diocesi di Fiesole e di Arezzo, in una posizione in cui si incrociavano le zone di influenza di Firenze, dei vescovi-conti di Arezzo e dei signori dei varchi appenninici, il castello di Raggiolo, menzionato nel 1225, fu sotto la signoria dei conti Guidi dalla metà del XIII secolo. Uno di loro, Guido Novello Il, assunse il titolo di conte di Raggiolo e vi trasferì la sua corte e la sua residenza dal 1301 al 1322, facendone un castello forte e munito. Alla sua morte, dopo breve dominio degli Ubertini di Chitignano, il vescovo di Arezzo Guido Tarlati pose questo castello sotto la signoria di suo fratello Pier Saccone e quindi sotto quella di Marco, figlio di questi. Le vicende di Raggiolo nel corso del secolo XIV sono piuttosto complesse e vertono sul difficile equilibrio stabilito da Firenze con i suoi vicini casentinesi che, pur raccomandandosi alla protezione della Repubblica, cercavano di mantenere i propri possedimenti nella zona. Così vediamo come Pier Saccone dei Tarlati e suo figlio Marco si sottomisero fin dal 1347 alla Repubblica fiorentina ma, allo stesso tempo un altro "fedele" di Firenze, il conte di Poppi Roberto di Simone da Battifolle, assediò Raggiolo nell’aprile del 1356 cercando di toglierla ai Tarlati. Questi chiesero aiuto allora a Firenze che intimò al conte di Poppi di togliere l’assedio e di non molestare oltre i Tarlati "fedeli" di Firenze. L’anno seguente però i raggiolatti si ribellarono a Marco di Pier Saccone dei Tarlati e decisero di sottomettersi a Firenze nel 1357 che incorporò Raggiolo nella Valle fiorentina formatasi per la riunione con i popoli di Ortignano, Giogatoio e Uzzano. Con il cambiamento di signoria non mutò la riottosità degli abitanti che nel 1391, approfittando della guerra in corso si ribellarono al dominio fiorentino. Firenze non esitò a spedire la sua forza armata che arse il paese, deportò duecento uomini e ne impiccò quattordici per rappresaglia. In questa occasione è da ricordare l’intervento del raggiolano padre Guido domenicano, grammatico e oratore, celebre in Firenze, che proprio nel 1391 chiese e ottenne il perdono per i duecento conterranei. Il colpo finale al castello fu dato nel 1440 dalle truppe di Niccolò Piccinino che lo distrussero con il fuoco uccidendo la maggior parte degli abitanti. Il castello non venne più ricostruito e la muraglia con la fronte prospiciente, posta nel borgo dopo la chiesa, sono quanto resta dell’antico cassero, ancora oggi detto "la bastia", a testimonianza della colonia di corsi qui dedotta dai granduchi in età moderna per ripopolare la zona. Raggiolo fu capoluogo di comunità nell’epoca granducale e mairie durante l’occupazione napoleonica.

Il paese di Raggiolo, addossato sul fianco della montagna e molto esteso in altezza fino alla sommità della montagna, presenta tutte le caratteristiche del paese montano casentinese. Nel silenzio arcano di una natura di particolare bellezza, nella capacità di trasformare l’utilità in armonia e nella rarefatta semplicità, Raggiolo si segnala tra i luoghi eccellenti del Casentino. Caratteristici borghi ripidi e selciati da cui si colgono belle visioni sul vasto orizzonte, Raggiolo negli ultimi anni ha trovato nel turismo estivo il suo naturale sviluppo, fattore che ha permesso di ristrutturare molte delle vecchie case che poggiano spesso direttamente sullo scoglio affiorante a tratti lungo le vie inaccessibili alle auto. L’unica testimonianza medievale del paese è la facciata della chiesa di San Michele, ricavata dall’ antico palazzo del conte Guido Novello Guidi di cui conserva alcuni elementi come il bellissimo portale gotico con imponente architrave sormontato da uno stemma consunto della fiorentina Arte della Lana. La chiesa fu eretta a pieve il 5 aprile 1735, riunendo quella antica di Santa Brigida a Raggiolo con l’oratorio di San Michele a Quota. In questa occasione è molto probabile che siano stati eseguiti lavori di ammodernamento e ampliamento; infatti il portale gotico è decentrato rispetto all’attuale entrata, chiaro segno di un ingrandimento dell’edificio. Sulla destra della chiesa si nota il campanile con alla base l’iscrizione AD 1829, probabile data del restauro o del rifacimento ex novo.

L'interno della chiesa di impianto settecentesco è a tre navate di eguale altezza con tre campate e una scarsella corrispondente alla navata centrale. Le navate sono scandite da quattro pilastri quadrati che sorreggono volte a crociera con archi ribassati collegati da catene metalliche. I pilastri sono rivestiti con una decorazione pittorica a finto marmo; i due altari laterali, l’altare centrale e la corrispondente porta d’entrata, fanno riconoscere, in pianta, all’intemo del rettangolo della chiesa, una croce. Dei due altari il destro ospita una statua di gesso poli-cromo del Sacro Cuore di Gesù posta nel 1921; il sinistro una Madonna con Bambino del XVI secolo inserita al centro di una Adorazione di Angeli su lastra marmorea. L’altare di sinistra è datato sull’architrave 1716.

Sul fondo della scarsella rettangolare si nota un interessante piccolo tabernacolo contomato con stucchi settecenteschi al cui interno è racchiusa una statuetta lignea (XVJ-XVII secolo) del patrono San Michele che sconfigge il Drago. Ai lati della porta sono posti due confessionali in legno intagliato; nella prima campata a sinistra una lapide segna la tomba del frate Ambrogio Luddi, ragiolatto, vescovo di Assisi morto il 23 marzo 1930 e in fondo alla navata destra la riproduzione fotografica di una Madonna con Bambino, stucco di scuola senese della prima metà del XV secolo con cornice in legno del XIV secolo il cui originale è conservato al Museo Diocesano di Arezzo. La scarsella della chiesa, vista dall’esterno, è sorretta da un grande arco a sesto acuto sotto il quale sono visibili due finestre medievali appartenute al palazzo dei conti Guidi. Interessanti e suggestivi gli antichi mulini ad acqua sul torrente Barbozzaia, a pochi minuti dal centro abitato.